Non so che che nastro hai utilizzato ma, stando a quanto scrivi, mi vengono in mente due possibili cause:
1) il nastro utilizzato è troppo delicato/leggero;
2) i fori nipples non sono rifiniti perfettamente e le sbavature, a causa della pressione elevata, finiscono per tagliare il nastro (se troppo leggero).
A me è capitata una cosa del genere solo una volta e con nastro giallo utilizzato dal meccanico (non ricordo la marca), mentre con il nastro Schwalbe mai avuto di questi problemi.
Onestamente ti consiglio di smontare il tutto e rinastrare il cerchio con nastro Schwalbe (stando a quanto leggo è uno, se non il migliore per questo tipo di operazioni), prima però prova a verificare i fori dei nipples, nel caso rilevassi qualche sbavatura provvedi a eliminarla con una lima o carta vetrata.
Comunque concordo sul fatto che un cerchio senza fori è sicuramente la scelta migliore per chi vuole montare coperture tubeless, massima praticità e nessun problema legato a nastro, fori nipples o altro.
Il nastro che ho usato è di colore giallo ed è marcato WAG. L'ho applicato in doppio strato ma ho avuto problemi ugualmente. Non mi sorprenderei sia lo stesso che aveva usato il tuo meccanico. Comunque a questo punto lo tengo fino al prossimo cambio gomme (sperando che resista) e poi lo sostituisco con il nastro Schwalbe, di cui ho già acquistato un rotolo. Eventualmente do una limatina ai bordi dei fori dei nipples.