Se dichiarano 100 i casi sono 2: sei fortunato e il pacco non attira l'attenzione e passa tranquillamente, oppure attira l'attenzione e a quel punto ti verrà richiesta documentazione della transazione e dovrai pagare quanto dovuto, sta a te decidere se vale la pena tentare.
L'ipotesi del doppio pagamento la scarterei a priori per il motivo che hai detto tu, e anche perchè per avere prova del valore dimezzato il venditore dovrebbe dimezzare il prezzo su Ali, cosa improponibile.
Mi pare evidente che i venditori non abbiano molto piacere (leggasi probabilmente convenienza) nell'usare spedizioni Prepaid Duty, spesso anche venditori di telai e
ruote non di primissimo piano provano a evitarlo, ma secondo me per un oggetto da 300 euro se li metti davanti alla prospettiva di perdere la vendita lo accettano. Un'altra opzione è quella di contattare un altro store, quasi sempre lo stesso oggetto si trova in almeno 2/3 store affidabili diversi con poca differenza di prezzo, occhio però a non andare a cercare rogne con store poco affidabili per risparmiare 5/10 euro