Sì, ma basta darsi i cambi normali mantenendo la velocità, e quello da solo che ha il vento in faccia scoppia da solo...
Viceversa se si ha vento a favore non fa tanta differenza tirare al massimo o stare in scia di uno che tira al massimo, e anche quando si riceve il cambio, quello che va avanti a tirare è stanco quasi come te che hai appena tirato, qiundi la velocità media del gruppo non può essere tanto diversa da uno che va avanti da solo.
Tirare (cioè stare davanti) si fa la stessa fatica con il vento a favore o contro, nel primo caso si va solo più forte.
Quando il fuggitivo ed il gruppo vanno già molto forte è difficilissimo (nel senso che servono molti km) andarlo a prendere, perché aumentare un poco la velocità è molto faticoso.
Quando il fuggitivo ed il gruppo vanno più piano (a causa del vento), lo stesso distacco in secondi è una distanza più corta e quindi basta un lieve inceremento di velocità del gruppo rispetto al fuggitivo per erodere inesorabilmente il vantaggio. Perlopiù il fatto che la scia controvento conta tantissimo, non è neanche così difficile per il gruppo incrementare un poco la velocità.
il 90% delle fughe va in porto perchè dietro non tira più nessuno, ecco perchè in genere si cerca di attaccare in un punto difficile.
il tuo è un ragionamento logico, ma spesso in corsa la logica sparisce.